Mempelajari Tata Nama Senyawa Organik Terbaru melalui Molekul DDT

Pada tulisan ini  akan dipelajari pola tata nama senyawa organik berdasarkan rekomendasi IUPAC 2013 (terbaru) dengan menggunakan senyawa DDT (diklorodifeniltrikloroetana = dichlorodiphenyltrichloroethane) sebagai bahan analisis. Selain itu juga dilakukan simulasi molekul lain yang bersifat hipotetik. Mohon koreksi bila ada yang tidak tepat. Terima kasih.



Bila sulit menemukan aturan main, lihatlah pola permainan yang berlangsung. Bila tidak kunjung paham dengan tata nama yang relatif rumit, bolehlah mengamati rumus struktur dan nama yang digunakan.

Simulasi beberapa rumus struktur dan penamaannya dapat dilakukan dengan aplikasi seperti ChemSketch, MarvinSketch. Aplikasi ini mesti dipasang (di-install) di komputer.

Berikut struktur molekul DDT yang dibuat dan dinamai secara otomatis menggunakan aplikasi ChemSketch 2016.

Analisis penamaan dalam struktur DDT:

• 1,1' adalah nomor C pada cincin benzena sebagai gugus induk yang terikat langsung pada gugus penghubung etana
  
  
• 2,2,2 adalah letak 3 substituen Cl pada gugus penghubung etana.
  
  
• 1,1 adalah nomor letak gugus induk pada gugus penghubung etana.
  
  
• diyl meyatakan 2 ikatan tunggal, ikatan tunggal yang mengikat gugus induk dari gugus penghubung. Kalau terdapat tiga ikatan tunggal disebut triyl.
  
  
• bis menyatakan adanya 2 cabang identik yang tersubstitusi.  Benzena tersubstitusi (seperti benzena yang tersubstitusi Cl pada DDT) diberi awalan bis (2 cabang kembar), tris (tiga cabang kembar), dst.
  
  Bila benzena tidak tersubstitusi diberi awalan di, tri, dst.
  
  
• 4-chlorobenzene merupakan gugus induk dari benzena yang tersubstitusi oleh Cl yang terhubung melalui jembatan ethane.

---

Setidaknya ada 6 tahapan dalam penamaan senyawa seperti DDT ini.

Urutan penamaan molekul yang serupa dengan DDT ini dengan menggabungkan semua hasil analisis menjadi nama seperti yang direkomendasikan IUPAC 2013:

1. nomor letak gugus induk yang terikat langsung pada gugus penghubung; 
2. menyebut gugus penghubung serta substituen, jumlah, letak substituen bila ada; 
3. nomor letak gugus induk pada gugus penghubung; 
4. memberi akhiran (diyl, triyl) untuk jumlah ikatan tunggal yang mengikat substituen; 
5. memberi awalan (di/bis, tri/tris) jumlah gugus induk identik yang terhubung;
6. nama gugus induk identik yang terhubung.

---

Simulasi penerapan penamaan molekul hipotetik dengan gugus induk identik tersubstitusi dan tidak tersubstitusi:

---

Contoh #1:

1. nomor letak gugus induk yang terikat langsung pada gugus penghubung adalah 1,1'.
2. gugus penghubung tidak tersubstitusi, ini yang menghubungkan gugus induk yang identik adalah ethane.
3. letak gugus induk pada gugus penghubung berada di C nomor 1, maka diberi penomoran 1,1.
4. karena ada dua gugus induk yang terhubung dengan melalui 2 ikatan tunggal maka diberi akhiran diyl yang terletak pada C nomor 1 pada gugus penghubung.
5. karena gugus induk identik-nya berjumlah 2 dan tidak tersubstitusi maka diberi awalan di, bukan bis.
6. nama gugus induk identik-nya adalah benzena.
7. jadi nama senyawanya = 1,1'-(ethane-1,1-diyl)dibenzene.
   

---

Contoh #2:

1. nomor letak gugus induk yang terikat langsung pada gugus penghubung adalah 1,1'.
2. gugus penghubung tidak tersubstitusi, ini yang menghubungkan gugus induk yang identik adalah propane.
3. letak gugus induk pada gugus penghubung berada di C nomor 1, maka diberi penomoran 1,1.
4. karena ada dua gugus induk yang terhubung dengan melalui 2 ikatan tunggal maka diberi akhiran diyl yang terletak pada C nomor 1 pada gugus penghubung.
5. karena gugus induk identik-nya berjumlah 2 dan tersubstitusi Cl maka diberi awalan bis, bukan di.
6. nama gugus induk identik-nya adalah 4-chlorobenzene.
7. jadi nama senyawanya = 1,1'-(propane-1,1-diyl)bis(4-chlorobenzene).

---

Contoh #3:

1. nomor letak gugus induk yang terikat langsung pada gugus penghubung adalah 1,1',1"'.
2. gugus penghubung tidak tersubstitusi, ini yang menghubungkan gugus induk yang identik adalah propane.
3. letak gugus induk pada gugus penghubung berada di C nomor 1, maka diberi penomoran 1,1,1.
4. karena ada dua gugus induk yang terhubung dengan melalui 3 ikatan tunggal maka diberi akhiran triyl yang terletak pada C nomor 1 pada gugus penghubung.
5. karena gugus induk identik-nya berjumlah 3 dan tersubstitusi Cl maka diberi awalan tris, bukan tri.
6. nama gugus induk identik-nya adalah 4-chlorobenzene.
7. jadi nama senyawanya = 1,1',1"'-(propane-1,1,1-triyl)tris(4-chlorobenzene).

---

Contoh #4:

1. nomor letak gugus induk yang terikat langsung pada gugus penghubung adalah 4,4'.
2. gugus penghubung tidak tersubstitusi, ini yang menghubungkan gugus induk yang identik adalah ethane.
3. letak gugus induk pada gugus penghubung berada di C nomor 1, maka diberi penomoran 1,1.
4. karena ada dua gugus induk yang terhubung dengan melalui 2 ikatan tunggal maka diberi akhiran diyl yang terletak pada C nomor 1 pada gugus penghubung.
5. karena gugus induk identik-nya (phenol) berjumlah 2 dan tidak tersubstitusi maka diberi awalan di, bukan bis. di sini phenol tidak lagi disebut bezene tersubstitusi.
6. nama gugus induk identik-nya adalah phenol.
7. jadi nama senyawanya = 4,4'-(2,2,2-trichloroethane-1,1-diyl)diphenol.

---

Catatan:
Mempelajari tata nama senyawa kimia itu sifatnya antisipatif. Perlu simulasi bila begini begitu. Tidak menunggu senyawanya ada baru sibuk menentukan nama yang sesuai aturan yang sudah disepakati. Aneh bila ada yang komentar "Ah itu senyawanya kan tidak ada!"

Dalam materi tata nama hal yang dapat dipetik untuk pembelajaran bagi siswa bagaimana cara menganalisis kasus, mau membaca aturan yang berlaku, meneliti, mencocokan data dengan aturan, menyimpulkan. Setidaknya itu. Belajar sesuatu tidak ada sia-sia.

CMIIW
Sumber https://www.urip.info/